Portret znanego amerykańskiego ilustratora, twórcy uwielbianej przez kolejne pokolenia dziewcząt Eloise.
Eloise, bohaterka popularnych książek dla dzieci autorstwa Kay Thompson, to sześciolatka żyjąca w nowojorskim hotelu New York Plaza. Dziewczynka stała się ulubienicą kolejnych pokoleń czytelniczek, wśród których znalazła się Lena Dunham, znana aktorka, reżyserka i producentka, która zaprzyjaźniła się z autorem ilustracji do popularnej książki. Pełen ciepła film dokumentalny jest portretem urodzonego w 1926 roku ilustratora, którego prace stały się inspiracją dla zafascynowanych postacią pewnej siebie i odważnej Eloise.