Issa obchodzi swoje 29 urodziny. Zaczyna się zastanawiać nad swoimi życiowymi wyborami oraz związkami.
Issa Dee (Issa Rae) jest młodą Afroamerykanką, która mieszka w Los Angeles. Mimo licznych upokorzeń i chronicznego braku pewności siebie stara się żyć po swojemu, nie patrząc na różnego rodzaju konwenanse. Chociaż nieustannie zmaga się z brakiem pieniędzy i problemami z pracą, do wszystkiego podchodzi z humorem. Jej najlepszą przyjaciółką jest skupiona na sobie prawniczka Molly (Yvonne Orji).