Tytułowa Olive Kitteridge (Frances McDormand) jest nauczycielką matematyki w szkole średniej. Charakteryzuje ją cięty humor, surowe usposobienie i twarde zasady moralne, za którymi Olive skrywa dobre serce. Jej mąż Henry (Richard Jenkins) prowadzi lokalną aptekę. Serial koncentruje się na głównej bohaterce i jej relacjach z otoczeniem - przedstawia wydarzenia na przestrzeni 25 lat życia miasteczka. Pokazana jest codzienność Olive i jej zwyczajne, pełne mniejszych i większych problemów życie. Odsłaniane są tajemnice i skrywane związki, przestępstwa i dramaty małej społeczności.