Carrie i Big zaczynają się regularnie spotykać. Bradshaw dowiaduje się, że jej mężczyzna posiada ogromne doświadczenie seksualne. Randkował już z wieloma kobietami. Carrie ma z tym problem i decyduje się wybrać na imprezę z przystojnym Jaredem (Justin Theroux). Tymczasem Charlotte zrywa z Michaelem (Jack Koenig). Mimo że gość wydaje się idealny, ma pewną zachciankę, której kobieta nie jest w stanie zaakceptować.