Lata 20. David Shyane (John Cusack) jest idealistą i początkującym dramaturgiem, który zrobi wszystko, by wystawiono jego sztukę na Broadwayu. Mężczyzna postanawia poprosić o pieniądze Nicka Valentiego (Joe Viterelli) - znanego gangstera. Ten jednak stawia warunek - chce, by w przedstawieniu zagrała jego dziewczyna, która jest kompletnym beztalenciem.