Pierwszym miastem, które odwiedzimy w tym sezonie programu będzie Chicago. Dawid najpierw ze swoim przyjacielem pokaże centrum tego kojarzonego z polonią miasta z perspektywy mieszkańca centrum, a potem Dawid wsiądzie w ciężarówkę i zmierzy się z korkami w Wietrznym Mieście. Postara się przy tym okiełznać nową ciężarówkę, którą przygotował dla niego szef.
To potężny klasyk z wielkimi kominami, który przysporzy Dawidowi kłopotów w trakcie manewrowania. Po pracy na drogach Chicago kolejną trasą będzie wyjazd do Wisconsin, gdzie Dawid przejedzie przez Milwaukee - jedno z największych polonijnych miast w Stanach Zjednoczonych